吡啶
含氮杂环有机化合物
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历史版本
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吡啶[dìng]（pyridine）又称为“氮杂苯”，是一种含氮六元杂环化合物，分子式C₅H₅N，沸点115℃，为具有恶臭的无色或微黄色液体，可与水、醇、醚等任意比例混合，能溶解大部分有机化合物和许多无机盐类。[2]吡啶本身呈弱碱性，具有芳香性，其结构与苯相似，由于特殊的“缺π”电子体系，易发生亲核取代反应，主要生成α-位取代产物。[4]吡啶存在于煤焦油中，但由于产率低，目前其主要通过化学合成法制得。吡啶是性能良好的溶剂和有机合成原料，在农业、医药和化学工业等领域被广泛使用。其衍生物也广泛存在于自然界中，是许多天然药物、染料和生物碱的基本组成部分。[5]此外，吡啶中毒无特效解毒药物，以对症支持治疗为主。因此，日常生活中使用吡啶需要谨慎小心。[6]
发展历史
1851年，苏格兰的化学家托马斯·安德森（Thomas Anderson）从骨焦油中分离出吡啶，通过分馏得到纯品并做了鉴定。随后，化学家Kçrner和Dewar分别在1869年和1871年阐明了吡啶结构，标志着该领域重要化学研究的开始[7]。但煤焦油或骨油中吡啶及其衍生物份量有限，不仅产量少，而且操作效率低。[8]
在20世纪40年代初，随着世界能源结构发生以油代煤的变化，吡啶的来源受到限制，化学合成法成为了获得吡啶的主要途径。1924年，Chichbabin提出大批量生产吡啶及其衍生物的工业方法，以醛和氨为原料，经过对催化剂的不断改进，产率逐渐提高。随着石油天然气工业的发展，以及考虑到原料成本，又出现了以[9]、醇[10]、烯等为原料催化合成吡啶及其衍生物的方法，但工艺尚且不成熟而且产率较低。因此，大部分吡啶及其衍生物仍然是以醛和氨作为原料，经催化合成而得。[8]