乙醛

有机化合物
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乙醛(英文名:acetaldehyde),又被称为醋醛,分子式为CH₃CHO,是一种醛类有机化合物。乙醛是一种无色、易燃、易挥发的液体,具有辛辣、刺激性的臭味。乙醛可溶于水,混溶于乙醇、乙醚、汽油、甲苯、二甲苯等有机溶剂。由于乙醛含有羰基基团,且与羰[tāng]基相连的碳上具有𝛼氢,所以乙醛容易发生加成、氧化、还原等反应。乙醛是一种重要的化工中间体,可通过氧化反应合成乙酸乙酸酐等化合物,还可以通过缩合反应制得丁醇季戊四醇等化合物,还可以合成乳酸吡啶等化合物。乙醛主要用作还原剂、杀菌剂和再比色法测定醛时用以制备标准溶液,工业上用于制造多聚乙醛、乙酸、乙酸酐、合成橡胶等。乙醛对人体的眼、鼻、呼吸道等有强烈的刺激作用,长时间接触可引发中毒。[3][1]2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,乙醛在2B类致癌物清单中。[6]

发现历史

1774年,瑞典化学家Scheele使用二氧化锰硫酸乙醇反应,首次制得乙醛。1835年,德国化学家Liebig制备得到了纯的乙醛,并确定了乙醛的结构式。到了1881年,俄国化学家库切洛夫(M·Kucherov)将乙炔通入硫酸溶液,发现了乙炔液相水合制备乙醛的方法,1916年,德国根据这一方法,建成了第一个乙炔水合生产乙醛的工厂。此后,乙醇氧化法和乙烯直接氧化等方法也被用于工业上制备乙醛。[3]

化学结构

乙醛是一种含有醛基的醛类化合物,其分子由醛基和甲基构成,结构式为CH₃-C(=O)-H。乙醛甲基中的碳原子以sp³杂化轨道成键,和所有的醛基化合物一样,乙醛羰基中的碳原子以三个sp²杂化轨道形成三个σ键,其中一个是和氧形成的,这三个键处于同一平面,碳原子的一个p轨道和氧原子的一个p轨道重叠形成一个π键,与σ键所成的平面垂直,因此羰基的碳氧双键是由一个σ键和一个π键形成的。羰基中氧原子的电负性大于碳原子,因此羰基是一个极性基团,具有偶极矩,偶极矩的负极在氧原子这一端,正极在碳原子这一端,因此羰基中的碳原子带有部分正电荷,氧原子带有部分负电荷。[4]羰基电子云分布的示意图如下: