乙醚

重要的醚类有机化合物,危险化学品
乙醚(英文名:diethyl ether),又称二乙醚,分子式为C₄H₁₀O,是一种重要的有机化合物,有刺激性气味,味甘。乙醚密度为0.714 g/cm³,沸点低,为34.61 ℃(760 mm Hg),微溶于水,溶于乙醇等有机溶剂,是有刺激性气味的无色透明液体。[2]由于沸点低,因此乙醚极易挥发,挥发的乙醚蒸气遇到火、高温、氧化剂等会有燃烧爆炸的危险性,由于乙醚蒸气比空气重,所以乙醚着火时火焰是贴着地板的。[3]乙醚的化学性质稳定,但长时间接触氧气和光照条件下可自动氧化生成易爆炸的过氧化乙醚。乙醚在实验室和工业上均可以用乙醇脱水的方法来制备。乙醚能溶解很多有机物无机物,是工业上很好的溶剂;在医学领域作为麻醉剂和药物生产的萃取剂;工业上可用于制造无烟火药腈纶和塑料等。[4]

发现及利用历史

早期的炼金术士们很有可能已经合成过乙醚,但相关证据已经丢失。最早的记录是在1540年,德国植物学家、药剂师瓦勒里乌斯·科达斯(Valerius Cordus,1515-未知)用乙醇硫酸共同加热合成并分离出乙醚,当时的化学家们都清楚地认识到这种“甜蜜的硫酸之油”是一种新的化合物。[2]
但这一伟大发现并没有引起科学家的重视,过了约三个世纪左右,在1821年,有科学家推导出了乙醚的化学式C₄H₁₀O,但是人们仍然没有探明乙醚的结构以及合成机理,一直到1851年英国化学家亚历山大·威廉·威廉姆逊(Alexander William Williamson,1824-1904)才揭开了乙醇硫酸反应的机理面纱,他还用碘乙烷与乙醇钾反应制得了乙醚,这就是所谓的Williamson醚合成反应,从而阐明了醚的结构是R一O一R'。[5]

分子结构