苯酚

一种有机化合物
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苯酚（英文名称：Phenol），有机化合物。化学式为C6H5OH，又称石炭酸、羟基苯，摩尔质量为94.11g/mol，密度为1.06g/cm3。苯酚为无色针状结晶或白色结晶熔块，有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。几乎不溶于石油醚。常温下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加热后，苯酚在水中溶解度增大，当温度高于65℃时，苯酚可与水以任意比例混合。苯酚具有弱酸性，与FeCl3发生显色反应，能够发生卤代反应、硝化反应、磺化反应，在空气中极易被氧化，使其颜色加深。工业上制备苯酚的方法有磺化法、氯苯水解法、异丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法。[1][2][4][5][6]苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功能。[7]
苯酚是一种重要的有机合成原料，可用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、灯黑、涂料、合成树脂等；在实验室中可以用作溶剂、试剂；其稀水溶液可直接用做防腐剂和消毒剂，还可以使人体感觉神经末稍麻痹，产生局部麻醉作用，可止痒。[6][8][9]

相关历史

苯酚是由德国化学家隆格（F. Runge ）于1834年从煤焦油中首先发现的。苯酚来自煤焦油。苯酚发现后的30年一直未能发挥作用，最早把苯酚用于外科手术的是英国著名医生约瑟夫·利斯特(JosePh Lister)。利斯特选用石炭酸作消毒剂进行临床试验，使手术后创口感染致死的病例大大下降，开创了消毒杀菌在外科临床实践中的先河，并把新的消毒法在英国医院进行推广。由于在外科消毒史上的杰出贡献，利斯特被誉为外科消毒之父。[10][11]1853年，蒙彼利埃大学的法国化学家C·热拉尔（Charles Gerhardt）第一次用水杨酸钠和乙酰[xiān]氯合成了阿司匹林。1859年，马尔堡大学的德国化学家H·科尔贝（HermannKolbe）发展了一种合成水杨酸的方法，该方法只需在高压下将苯酚和二氧化碳接触即可。这个反应在有机化学书里被称作科尔贝反应。[12]
第一次世界大战以前苯酚全部来自煤焦油，称为天然苯酚。[11]合成苯酚最早由苯胺盐酸盐和亚硝酸银反应制得。第一次世界大战期间，发现三硝基苯酚（苦味酸）是一种爆炸性很强的炸药，具有很大的军事价值，需求量剧增，于是加紧苯酚合成方法的开发。此间，以苯为原料的磺化-碱熔法发展成为比较经济的工业合成方法。1923年，美国Monsanto公司按此法建成世界上第一座合成苯酚工厂。在磺化-碱熔法之后，还发展了许多合成苯酚的方法。1924年，美国的Dow Chemical公司采用氯苯碱性水解法建成工业生产装置。1940年，德国的拉西-虎克法（氯苯酸性水解）实现工业化。到第二次世界大战结束时，合成苯酚发展到占苯酚总产的90%。1961年，Dow Chemical Canada公司甲苯氧化法建厂。到1965年，合成苯酚占苯酚总产量的96%。[13]