胆红素

链状四吡咯环类化合物,胆色素的一种
胆红素(Bilirubin),又名胆深红、胆红质,是一种含有四吡咯环有机物分子式为C₃₃H₃₆N₄O₆。在常温常压下,胆红素是一种淡橙色至棕色的粉末,在标准大气压下,沸点为925.2±65.0 °C,20 ℃时密度为1.374 g /cm³[1],胆红素无臭无味[3],不溶于水,溶于苯、氯仿二硫化碳碱液及脂肪,难溶于醇、醚。由于胆红素的异构体数量较多,不同异构体的熔点也不同。[2]
胆红素是胆色素的其中一种,存在于人体胆汁内,为胆汁的主要色素,其在血液中运输的方式是与血浆清蛋白结合成血胆红素,而后在肝脏细胞中被转化代谢[4][5][6][7]。胆红素可以通过荧光法、氧化酶法等进行检测,[8][9]胆红素对多种疾病的治疗潜力很大,[4][5]也是判定黄疸和肝功能的重要依据。[9]胆红素有毒性,正常浓度的胆红素是一种内源性的强氧化剂,不会损害细胞,血清胆红素含量超过17.1 μ mol/L为高胆红素血症,临床表现为黄疸。[10]

研究历史

1847年Vichow首次发现胆红素,1883年Ehrich发现胆红素偶氮反应。1913-1916年van den Bergh发现了直接和间接胆红素[11]1942年,德国化学家汉斯·费歇尔(Hans Fischer)首次确定了胆红素的化学结构,该发现以及血红素合成等研究使其获得了1930年诺贝尔化学奖[12]1956年Watson将van den Bergh试验应用于临床。[11]1976年,科学家们利用结晶法进一步研究了胆红素结构。[13]

物质结构