苯并芘
含苯环的稠环芳烃
条目
历史版本
苯并芘（Benzopyrene）是多环芳烃（PAH）类化合物[5][1]，有苯并（a）芘（Benzo（a）pyrene）和苯并（e）芘（Benzo（e）pyrene）两种同分异构体[6][7]，其分子式为C₂₀H₁₂，相对分子质量为252.32[4]。
苯并（a）芘在常温下为黄色的晶体固体，熔点为177.8℃，和N-亚硝胺、黄曲霉素并称为世界公认三大强致癌物，主要导致人类的皮肤癌、胃癌和肺癌等；苯并（e）芘则为淡黄色单斜晶的针状体，熔点为176.5~177.5℃，不具或具有微弱致癌性。[8][9][10][4]生活中提到的苯并芘多指苯并（a）芘，它是多环芳烃类化合物中具有代表性的物质，是一种主要的环境和食品污染物，[11][12]常存在于煤焦油、各类炭和煤、石油等燃料燃烧后产生的烟气中，以及焦化、炼油、沥青、塑料等工业污水中。[13]
发现历史
苯并（a）芘是人类发现的第一个化学环境致癌物质，[12]1775年，英国医生波特（Percival Pott）首先发现扫烟囱工人的阴囊癌发病率较高，认为烟囱中必然存在相关致癌物质。[14][15]1915年，日本生物学家山极和市川对兔子进行煤焦油的耳侧涂抹，诱发了兔子的皮肤癌，之后各国的医学工作者对煤焦油进行大量研究，以寻觅其内含致癌物，直到1931年，英国伦敦皇家癌症研究所（The Institute of Cancer Research，London）肯纳韦研究小组从沥青中分馏出苯并（a）芘粉末，并最终通过小鼠实验确定其致癌性。[16]此次研究也分离出了苯并（e）芘纯化品，并发现苯并（e）芘和苯并（a）芘的同分异构性及熔点差异。[17]