1988 年签约乐意唱片公司[3]。次年发行第一首个人单曲《我心深处》[6],并推出第一张粤语专辑《WITH LOVE》,三首主打歌曲“LET’S STAY AWHILE”、“寻觅在兜转的一生”和“冬日情浓”全部进入全港雷霆播放指数的前十位,[3][4]并凭借首张专辑《WITH LOVE》获得叱咤生力军女歌手铜奖,[10]1991年8月发行第二张专辑《爱过痛过亦愿等》(又名《somewhere in time》),专辑整体风格华丽突出,制作水平较高,其中主打歌《爱过痛过亦愿等》在当时深受听众喜欢,专辑带来的强烈反响让彭羚迅速进入二线歌手的前列。[18]随后两年,又相继推出第三张粤语专辑《仿佛是初恋》和第四张专辑《SEE FOR CASS》,其中《仿佛是初恋》曾获香港无线TVB颁发的 “大跃进”奖[3],彭羚在此专辑中利落干净,略显成熟气息的短发形象,让人们耳目一新。[19]专辑《SEE FOR CASS》[20]的主打歌《情难自制》曾在第三届叱咤乐坛流行榜颁奖典礼[21]上获叱咤专业推介二十大歌曲奖[10],彭羚也因此受到较大关注。《SEE FOR CASS》也成为彭羚在乐意唱片的最后一张大碟。[20]