1984年,林晓杰进入珠江电影制片厂,随后主演《人生没有单行道》《乡民》《幸福不是毛毛雨》《商界》等影片。1986年,她获得第六届金鸡奖最佳女配角提名。[1][6]1988年,其参演由彭小莲执导的电影《女人的故事》,后凭借“怀孕的女人”一角获得第11届大众电影百花奖最佳女配角提名。[3]在进入演艺行业的前6年,林晓杰还涉猎配音、制片,并成为珠影厂挂历女星和多种杂志封面人物。[4]1990年,林晓杰赴澳大利亚发展。[1]1994年,其凭借参演《皮囊之下》提名澳大利亚电影协会最佳电视剧女主角奖。[3]1996年至2016年间,林晓杰息影转行做生意。2016年,她回归荧屏,至2019年间,连续参演三季澳剧《The Family Law》(《罗家》),并凭借《罗家第一季》获得澳大利亚Equity喜剧类剧集杰出集体表演奖。[4][7]2020年1月10日,其主演的电影《别告诉她》上映。[8]2021年,她凭借《别告诉她》获得Euphoria电影奖国际竞赛单元最佳群像奖提名。[9]2023年4月22日,其主演的电视剧《漫长的季节》在腾讯视频播出,她在剧中饰演罗美素一角。[10][11]2024年3月28日,她获得剧耀东方·2024电视剧品质盛典“年度匠心表演剧星”奖项。[12]11月6日,林晓杰主演的电影《小小的我》获得第37届东京电影节主竞赛单元观众选择奖,并于12月27日在中国大陆上映[13][14][15]