羧基

羧酸分子中的官能团
羧基(英文名:Carboxyl Group[1]化学式为-COOH,是羧酸分子中的官能团。羧基由两个氧原子、一个氢原子与一个碳原子构成;[3]羧基在组成形式上也可看作由羰基羟基组成,但羧基的性质并非[tāng]基和羟基的简单加和。羧基中的羰基在羟基影响下变得很不活泼。[4]羧基不易发生加成反应[5]不与羰基试剂反应,且酸性比醇强。[6]有机化合物在其分子中引入羧基后,一般会使其酸性有所增加。[1]最简单的含羧基化合物是甲酸[7]

历史

羧基(-COOH)刚开始并不被认为是取代基,而是将其看作有机化合物的母体烃的一部分。1892,国际化学命名委员会在日内瓦召开国际化学命名改革会,布沃(L. Bouveault)在会上提出把-COOH作为取代基的决议,但在表决时被以24比10票予以否决;而后,在工作委员会的第三次会议根据皮克泰(A. Pictet)的提议,在讨论后又通过了这项决议,在第四次会议上又予以否决。但是,工作委员会在1927年的报告中保留了-COOH基命名的规则并把羧基作为取代基[8][9]

羧酸

分子中含有羧基(-COOH)的化合物称为羧酸,其通式为RCOOH。羧基是羧酸的官能团,它是有机化合物碳原子的最高氧化形式,因此羧酸一般是稳定的。根据与羧基相连烃基不同,可分为脂肪酸芳香酸,饱和酸、不饱和酸等;根据羧基数目的多少又可分为一元酸二元酸多元酸[10]