2010年,参加英国歌唱选秀节目《英国偶像》(The X Factor),组成男子乐队One Direction。[2][3]次年,随组合发行单曲What Makes You Beautiful 正式出道,随后组合发行了首张专辑Up All Night,[4][5]登上了Billboard排行榜的第一名。[6]2016年,One Direction决定无限期停止组合的活动,[7]斯泰尔斯作为一名独唱歌手与哥伦比亚唱片公司签约。[8]
2017年4月,斯泰尔斯发行首支单曲Sign of the Times,[9]在英国单曲销量榜上排名第一[10]。 他的首张专辑 Harry Styles 发行后也在多个国家专辑销量排名第一。[11][12]同年,他参演了战争片《敦刻尔克》,开始多栖发展,[13]]并举行了首次巡回演唱会。[14]斯泰尔斯的第二张专辑 Fine Line 于2019年发布,[15]在英国排名第二,并打破了英国男歌手在美国销量最高的纪录。[16][17]凭借此专辑,他在2020年获得第48届全美音乐奖、第34届ARIA音乐奖最佳国际艺人奖。[18][19][20][21]