苯胺
最简单的一级芳香胺
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苯胺（Aniline），苯分子中的一个氢原子被氨基取代而生成的化合物，是最简单的一级芳香胺。[2]其分子式为C6H7N或C6H5NH2，摩尔质量为93.13g/mol，[1]它是一种无色或浅黄色油状液体，具芳香及焦灼臭味。在光和空气的作用下，颜色加深，微溶于水，并能与水蒸气同挥发，能与乙醇、乙醚、苯等有机溶剂相混合。[3][4]苯胺呈碱性，与酸作用成盐。它的化学性质活泼，易发生氧化、重氮化、烷基化以及酰化（醋酸、醋酐、酰卤）等取 代反应，[6]在酸性条件下，苯胺还可与(NH4)2S2O8等氧化剂反应，生成聚苯胺。[7]
苯胺在是生产酸性墨水蓝G、酸性媒介灰BS、酸性嫩黄和直接橙S等染料的重要中间体。[8]它也是生产农药的重要原料，可用于生产许多杀虫剂、杀菌剂，如敌敌畏、除草醚、毒草胺等。[8]在医药领域，苯胺主要用于合成药物，如乙酰苯胺和对乙酰氨基酚等。[9]同时，苯胺也是橡胶助剂和防老剂的原料，并可用于生产香料、塑料、清漆和胶片等，还可用作炸药稳定剂、汽油防爆剂以及溶剂等。[8]
合成苯胺的方法包括铁粉还原法、[10]硝基苯催化加氢法、[11]苯酚氨化法、[12]氯苯氨化法[2]和直接胺化法等。[11]苯胺有毒，主要经呼吸道、皮肤和消化道吸收，其中间代谢产物苯基羟胺，有很强的形成高铁血红蛋白的能力，使血红蛋白失去携氧功能，造成机体组织缺氧，引起中枢神经系统、心血管系统及其他器官系统的一系列损害。若发生中毒，需立即将中毒患者撤离中毒现场 ，脱去污染的衣服、鞋、袜，并对症治疗。[13]2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯胺在3类致癌物清单中。[14]