己内酰胺

一种有机化合物，为白色粉末或结晶
image
己内酰胺（Caprolactam，简称CPL），是一种有机化合物，为ε-己内酰胺（2-氧代环己亚胺）的简称，呈白色晶体或结晶性粉末。化学式为C6H11NO。己内酰胺的熔点为68~70℃，沸点为267℃，它易于水、乙醇、乙醚、氯仿和苯等。[1][4]
自1899年S·卡布里尔（S.Cabriel）等首先合成出己内酰胺之后，德国的法本公司、美国的杜邦公司、日本的东丽公司相继建立了己内酰胺的工业试验装置。1940年早期，研究人员利用拉西法生产羟胺实现了己内酰胺的工业化。之后己内酰胺生产技术取得了飞速发展，世界范围内的生产规模迅速扩大。[6]以环己酮肟贝克曼重排为基础的环己酮-羟胺路线仍是21世纪世界工业化生产中最广泛使用的方法。主要以环己酮、羟胺为原料制备环己酮肟，再经贝克曼重排得到己内酰胺。[7][8]
己内酰胺是重要的有机化工原料之一，绝大部分用于生产聚己内酰胺（尼龙6），用于纺制纤维和生产工程塑料，少部分用于涂料、合成赖氨酸以及用作医药原料等[9][10]。但是己内酰胺有毒，会对皮肤产生腐蚀作用，能引起皮炎，长期吸入也会引起慢性中毒。[11]2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构对致癌物质的分类中，己内酰胺被归为第4类致癌物“对人体基本无致癌作用”分类的唯一物质。[12]

相关历史

己内酰胺的生产技术经历了多个发展阶段。首先，1899年，S·卡布里尔（S.Cabriel）等首先合成出ε-己内酰胺。[6][13]20世纪30年代德国的法本（I.G.Farben）公司、美国的杜邦公司、日本的东丽公司相继建立了己内酰胺的工业试验装置。德国法本公司于1938年发明了用己内酰胺开环聚合生成聚己内酰胺（聚酰胺6，PA6）。[14]由于PA6具有高的力学强度及韧性，优良的耐性、自润滑性、耐化学药品和突出的耐油性，是重要的工程塑料。[15]1939年开发出PA6纤维，1941年实现工业化。[14]1940年早期的己内酰胺生产主要以苯酚为原料生产环己酮，利用拉西法生产羟胺实现了己内酰胺的工业化。