坎尼扎罗反应

1895年发现的化学反应
image
坎尼扎罗反应（Cannizzaro反应），是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。意大利化学家斯坦尼斯劳·坎尼扎罗在1895年通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲醇，首先发现了这个反应，由此而称坎尼扎罗反应。不含α-氢原子的脂肪醛、芳醛或杂环醛类在浓碱作用下醛分子自身同时发生氧化与还原反应，生成相应的羧酸(在碱溶液中生成羧酸盐)和醇的有机歧化反应。

简介

坎尼扎罗反应（Cannizzaro反应）也译作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应。意大利化学家斯塔尼斯奥拉。坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲醇，首先发现了这个反应，反应名称也由此得来。是无α氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。
坎尼扎罗反应
坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛（如苯甲醛）和甲醛。对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，从而发生羟醛反应，降低坎尼扎罗反应的收率。分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的，有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。