阿什比成年后从犹他来到了加州,在这里他很快就成为了一名助理电影剪辑师。1967年《炎热的夜晚》(In the Heat of the Night,1967)一片为他带来了巨大的突破,他作为这部影片的剪辑师获得了奥斯卡奖。在该片导演诺曼·杰威森的极力督促下,阿什比于1970年执导了他的第一部影片,《地主》(The Landlord,1970)。由于他的出生日期,他被毫不犹豫的归到了战前一代,这位电影人很快成了一名嬉皮士(这多半与他饱受压抑的童年有关),崇尚素食主义并留起了长发,这在后来成为了好莱坞复兴时期的标志之一。1970年他与琼·马歇尔结婚,这名女演员如今最为人熟知的可能就是她在《星际迷航》(Court Martial)一集中客串出演了反对检举人的Arleen Shaw。尽管他们的婚姻关系一直保持到了1988年阿什比逝世,但其实两人在70年代中期就已分居,琼·马歇尔也因为《香波》中有她真实生活的影子而一直没有原谅她的丈夫和沃伦·比蒂。