手性助剂

手性助剂
手性助剂是一种为了控制立体化学的合成结果而暂时加入到有机合成反应中的化合物或单元。手性作为一种辅助剂可以影响后续反应的立体选择性。通常情况下,手性助剂可以从基板上切割下来并回收以供未来使用[1][2][3]

简介

手性助剂是不对称合成的新技术,均是对映体化合物,这些化合物通过共价键暂时与底物相连接。在该底物以后所进行的反应过程中,这些手性助剂诱导出所希望的手性或使生成的对映体之一过量,最后再将这些助剂裂掉回收。一个例子是(S,S)A-74704的合成,该化合物是HIV蛋白酶抑制剂,是治疗艾滋病的一种候选药物。另一个例子:手性助剂(2,5-二甲基吡咯烷)先与环已酮反应,以诱导立体选择反应,然后脱去,对映体过量达80%。

非对称合成

为了控制化合物立体中心的绝对构造,手性助剂会在合成途径中被结合。在众多使用手性助剂的合成中David A.Evans cytovaricin的合成被认为是经典。他利用一个不对称烷基化反应和四个不对称羟醛缩合反应而成的噁唑烷酮手性辅助剂,产生出有9个立体中心的绝对立体化学结构。