单糖

不能再水解成更小分子的糖类
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单糖(monosaccharide)是指不能水解成更小分子的糖,是构成各种糖分子的基本单位。简单的单糖是含3-6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮[tóng],其中含有醛基的称为醛糖(如葡萄糖),含有酮基的叫酮糖(如果糖);按碳原子数目,可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等,自然界中的单糖主要是戊糖和己糖。单糖在化学结构上,除丙酮糖外,均含有手性碳原子,因此,大多数单糖具有旋光异构体。单糖既可以以环式结构形式存在,也可以以开链形式存在。[1][5][6]
单糖通常是易溶于水的无色晶体,大多有吸湿性。难溶于乙醇,不溶于乙醚。单糖有旋光性,多于四个碳的单糖的溶液有变旋现象。其分子中含有邻双醇结构,可与羰基化合物形成缩酮缩醛,亦可发生酸化反应,在碱存在下可发生差向异构化等,具有与醛或酮类似的一些性质。[5][7]单糖最主要的生理功能是提供能量,是细胞的重要组成成分和其他物质的合成原料,另外它还能应用于食品、医药和工业生产等行业中。[8][9]

研究历史

糖是在1812年由俄国化学家基尔霍夫最早从葡萄中发现的。1819年,法国科学家布拉孔诺又从木屑、亚麻中得到了糖,并提出了C6H12O6实验式,以及Cx(H2O)y结构简式,称之为“碳的水合物”。1838年杜马斯将其定义为葡萄糖。1860年法国化学家贝罗特推断葡萄糖是一种多元醇。1869年俄国化学家柯里证明葡萄糖分子中含有5个羟基德国化学家费林和杜伦先后证明了葡萄糖具有还原性。德国化学家克里安尼确定葡萄糖是一种五羟基醛,推算出葡萄糖和果糖结构简式[4][10]
19世纪80年代,德国化学家费歇尔开始进行糖化学研究,以葡萄糖立体结构为目标,在19世纪90年代阐明了16种己醛糖的相对构型,并且合成了它们,从而奠定了近代糖化学结构研究基础,并以此获得诺贝尔化学奖,成为“糖化学之父”。[4][10]