异戊二烯

最简单的类异戊二烯
异戊二烯(Isoprene)又称2-甲基-1,3-丁二烯,是最简单的类异戊二烯化合物。[2][4]分子式为C5H8摩尔质量68.12g/mol,在常温下是一种无色、易挥发、有刺激性气味的油状液体,不溶于水,但易溶于乙醇乙醚等有机溶剂[4][6]它有S-顺式和S-反式两种异构体,常温下主要以反式结构存在。[8]异戊二烯化学性质活泼,易氧化和聚合,能发生烯烃特有的大多数反应,如与氯化氢加成等。[4][9]
异戊二烯是一种重要的化工原料,在工业、医药和农业等领域得到广泛应用。工业上主要用于制备聚异戊二烯橡胶和丁基橡胶,同时也可用于制备香料及中间体,如氧化玫瑰等。[6][5]此外,异戊二烯还可用于生产热塑性弹性体以及集成电路光刻胶等。[3][10]在医药领域,它主要用于合成脂溶性维生素[5][11]在农业领域,异戊二烯被应用于生产拟除虫菊酯类杀虫剂等。[3][12]
异戊二烯的生产方式包括生物合成、化学合成、脱氢法和抽提法等。例如,生物合成主要通过甲羟戊酸甲基赤藓糖醇磷酸两条途径实现。[4][13]异戊二烯易燃,其蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物。[14]此外,它还有毒,浓度高时起麻醉作用,浓度低时剌激粘膜。[6]中毒需对症处理,皮肤污染时立即用大量清水冲洗。[15]2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,异戊二烯在2B类致癌物清单中。[16]

相关历史

1860年,美国人威林斯(C.G.willins)把天然橡胶杜仲杆裂解首次得到异戊二烯。第二次世界大战期间,由于丁基橡胶的需要量增大,德国松节油为原料生产异戊二烯,这是早期的异戊二烯工业生产方法。20世纪60年代初,异戊二烯定向聚合生产聚异戊橡胶研制成功,这种合成橡胶的性能及结构最类似天然橡胶。这一发现大大促进了异戊二烯的生产,先后出现了多种生产方法。[17]