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  • 苹果酸

    苹果酸即2-羟基丁二酸,是一个二羧酸,化学式为O2CCH2CHOHCO2H。分子中含有一个不对称碳原子,因此有两种旋光异构体和一种外消旋体。与发烟硫酸作用,苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸。它是三羧酸循环的中间物之一,由反丁烯二酸水合生成,继续氧化得到草酰乙酸。存在于苹果、葡萄、山楂等果实中,苹果酸首先从苹果汁中分离出来,是苹果汁酸味的来源,并因此得名。它也用作食品添加剂

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 苹果酸 外文名: Malic Acid
    别名: 苹果酸,羟基丁二酸,马来酸;外消旋体苹果酸;DL-苹果酸;DL-羟基丁二酸;DL-苹果酸,98%;(±)一羟基丁二酸 化学式: C4H6O5
    IUPAC名: hydroxybutanedioic acid CAS号: 6915-15-7
    摩尔质量: 34.09 g·mol−1 外观: 白色结晶或结晶状粉末。
    密度: 1.609 g/cm³ 熔点: 130 °C
    溶解度(水): 558 g/l (20 °C) (若非注明,所有数据来自25 ℃,100 kPa。) MSDS: ALFA
    闪点: 203

    目录

    基本资料/苹果酸 编辑

    苹果酸,性状为白色结晶颗粒或结晶粉末,无臭或稍有特异臭气,有特殊愉快的酸味。

    苹果酸苹果酸分子式

    品   名: 苹果酸

    学   名:“2-羟基丁二酸”Hydrozybutanedioic acid

    中文同义词:苹果酸;苹果酸,羟基丁二酸,马来酸;外消旋体苹果酸DL-苹果酸;DL-羟基丁二酸;DL-苹果酸,98%;(±)一羟基丁二酸 

    英文名称:Malic acid 

    英文同义词:alpha-Hydroxysuccinic acid;alpha-hydroxysuccinicacid;Butanedioic acid, hydroxy-;commonmalicacid;Deoxytetraric acid;deoxytetraricacid;femanumber2655;hydroxy-butanedioicaci 

    CAS号: 6915-15-7 

    分子式:C4H6O5 

    分子量:134.09 

    EINECS号:210-514-9 

    相关类别: Food & Flavor Additives;Aliphatics;Chiral Reagents;Isotope Labelled Compounds 

    Mol文件:6915-15-7.mol[1]

    类    型:(1)D-苹果酸(2)L-苹果酸

    保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时,使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸,得到了(+)-氯代苹果酸,再用氢氧化银(新制氧化银)处理得到了(+)-苹果酸;同样,他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸,再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。

    性质/苹果酸 编辑

    熔点:  131-133 °C(lit.) 

    分子式分子式

    密度:  1.609 

    蒸气密度: 4.6 (vs air) 

    蒸气压: <0.1 mm Hg ( 20 °C) 

    闪点:  203 °C   

    溶解度:  methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless 

    水溶解性:  558 g/L (20 ºC)  

    Merck:  14,5707  

    BRN : 1723539  

    CAS 数据库: 6915-15-7(CAS DataBase Reference)  

    NIST化学物质信息: Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7)[1]

    化学性质/苹果酸 编辑

    苹果酸又名2-羟基丁二酸,由于分子中有一个不对称碳原子,有两种立体异构体。大自然中,以三种形式存在,即D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。

    苹果酸苹果酸穿梭系统

    D-苹果酸密度1.595,熔点101℃,分解点140℃,比旋光度+2.92°(甲醇),溶于水、甲醇、乙醇、丙酮

    L-苹果酸密度1.595,熔点100℃,分解点140℃,比旋光度-2.3°(8.5克/100毫升水),易溶于水、甲醇丙酮二恶烷,不溶于苯。

    等量的左旋体和右旋体混合得外消旋体。密度1.601;熔点131-132℃,分解点150℃;溶于水、甲醇、乙醇、二恶烷、丙酮,不溶于苯。

    来源/苹果酸 编辑

    苹果酸苹果酸
    自然界存在的苹果酸是L-苹果酸,存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。也可由延胡索酸经生物发酵制得。未成熟苹果中含0.5%左右的有机酸,其中L一苹果酸占97.2%以上,苹果酸因此而得名。

    食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准/苹果酸 编辑

      添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称   添加剂功能  最大充许使用量(g/kg) 
      苹果酸  食品  酸度调节剂  按生产需要适量使用(有特别规定的除外)

     /苹果酸 编辑

    保健功能/苹果酸 编辑

    苹果酸分子结构中,有不对称的碳原子,存在左旋L-型、右旋D-型,其中,L-苹果酸具有重要的生理功能,它可直接进入三羧酸循环,参与人体代谢。
     
    其具体保健功效为:
     
    苹果酸L-苹果酸
    1、由于苹果酸在物质代谢途径中所处的特殊位置,可直接参与人体代谢,被人体直接吸收,实现短时间内向肌体提供能量,消除疲劳,起到抗疲劳、迅速恢复体力的作用。

    2、代谢的正常运行可以使各种营养物质顺利分解,促进食物在人体内吸收代谢,低热量,可有效地防止肥胖,可以起到减肥作用。

    3、在药物中添加苹果酸可增加其稳定性,促进药物在人体的吸收、扩散。

    4、L-苹果酸可以促进氨代谢,降低血氨浓度,对肝脏有保护作用。

    5、L-苹果酸作为治疗心脏病基础液成分之一,用于K+、Mg2+的补充,保持心肌的能量代谢,对心肌梗塞的缺血性心肌层起到保护作用。

    6、 L-苹果酸是乳酸钙注射液的稳定剂,也可作为抗癌药的前体及用作动物生长促进剂。

    7、抗牙垢,苹果酸具有酸度大、味道柔和、香味独特及苹果酸的腐蚀破坏作用比较弱,相应的牙釉质磨损体积损失较小,有不损害口腔和牙齿等特点。

    8、可以改善脑组织的能量代谢,调整脑内神经递质,有利于学习记忆功能的恢复,对学习记忆有明显的改善作用。

    9、L-苹果酸是一个比较理想的谷氨酸脱羧酶抑制剂,可以减少睡眠、提高兴奋度。

    10、L-苹果酸对人体血管内皮细胞有保护作用,对损伤内皮细胞效应具有抵抗作用。

    其它功能/苹果酸 编辑

    苹果酸苹果酸产品实样
    1、L-苹果酸是生物体三羧酸循环的中间体,可以参与微生物发酵过程,可以作为微生物生长的碳源。
     
    2、当有一定量的果胶和糖时,酸是凝胶形成的关键条件,L-苹果酸可以使果胶产生凝胶作用
     
    3、苹果酸可以降低PH值,产生螯和作用,以抑制酚酶的活力,防止褐变。另外也对其他一些原因的褐变起抑制作用。
     
    4、微生物需要在一定酸碱度的环境中才能正常地进行生长繁殖,如果环境中的PH值不适宜,则可能影响细胞表面的带电性质,从而引起膜的通透性能的变化,影响细胞的正常代谢。酸类对微生物的作用不仅决定氢离子的浓度成正比,而且与无机酸兼有的氧化作用、酸的阴离子及未电离的分子有关,苹果酸在中性条件下电离而在酸性条件下不电离,但酸性条件下的杀菌能力却比中性条件大100倍以上,主要是因为分子状态的有机酸更容易透过细胞膜起作用,而离子状态的酸不易透过细胞。
     
    5、苹果酸可以促进蛋白质的热变性。
     
    6、L-苹果酸可以使面筋蛋白质中的二硫基团增多,蛋白质分子变大,形成大分子网络结构,增强面团的持气性、弹性和韧性。同时L—苹果酸可以使半胱氨酸和胱氨酸丧失激活蛋白酶的能力,阻止蛋白酶分解面粉中的蛋白质。
     
    7、L-苹果酸可以保护维生素C,保护色素。
     
    8、L-苹果酸有较好的抗氧化能力,可延缓氧化。
     
    9、苹果酸具有抗菌作用。
     

    应用/苹果酸 编辑

    苹果酸是人体内部循环的重要中间产物,易被人体吸收,因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。

    1、食品行业

    L-苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体,口感接近天然果汁并具有天然香味,与柠檬酸相比,酸度更大(酸味比柠檬酸强20%),产生的热量更低、口味更柔和(具有较高的缓冲指数)、滞留时间更长,具特殊香味,不损害口腔与牙齿,代谢上有利于氨基酸吸收,不积累脂肪,是新一代的食品酸味剂,被生物界和营养界誉为“最理想的食品酸味剂”,因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中,已成为继柠檬酸、乳酸之后用量排第三位的食品酸味剂,是目前世界食品工业中用量最大和发展前景较好的有机酸之一。

    清凉饮料、粉末饮料、乳酸饮料、乳饮料、果汁饮料中均可添加苹果酸改善其口感和风味,苹果酸常与人工合成的二肽甜味剂阿斯巴甜(ASPARTME)配合使用,作为软饮料的风味固定剂添加。100克苹果酸比添加100克柠檬酸几乎要强1.25倍,或者说80克的苹果酸和100克的柠檬酸形成的酸味强度是相当的,因此要达到相同的酸味强度使用L-苹果酸可以减少用量20%,对于一些食品加苹果酸可以节省白糖10%~20%,由于它的酸味刺激效果优于柠檬酸,而且美国FDA(食品和药物管理局)已限制柠檬酸在儿童和老年食品中的应用所以,近几年来L-苹果酸在食品工业上的应用已逐渐取代柠檬酸。

    苹果酸果汁饮料

    当有一定量的果胶和糖时,酸是凝胶形成的关键条件。浓缩果汁的生产要防止产生絮凝和凝块,就要控制有果胶引起的凝动的条件。L-苹果酸可以使果胶产生凝胶作用,因此可以用来制作果糕、果冻凝胶态的果酱和果泥等。

    2、医药行业

    L-苹果酸可用于药物制剂片剂糖浆中,可以呈现水果味,并有利于在体内吸收、扩散;还可以配入氨基酸溶液中,能明显提高氨基酸的吸收率;L-苹果酸可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病,并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用;L-苹果酸钾是良好的钾补充,它能保持人体水分平衡,治疗水肿、高血压和脂肪积聚症等。

    3、日化行业

    L-苹果酸中含有天然的润肤成分,能够很容易地溶解粘结在干燥鳞片状的死细胞之间的“胶粘物”,从而可以清除皮肤表面皱纹,使皮肤变得嫩白、光洁而有弹性,因此在化妆品配方中备受青睐。L-苹果酸可以配制多种香精、香料,用于多种日用化工产品,如牙膏、洗发香波等;与柠檬酸相比,L-苹果酸其酸味柔和别致,因此国外将其用于替代柠檬酸作为新型洗涤助剂,用于合成高档特种洗涤剂。

    4、化学行业

    苹果酸可用作除垢剂、荧光增白剂的合成原料之一;添加到虫胶清漆或其它清漆中,可防止漆面结皮,用该种酸生产的聚脂树脂和醇酸树脂是有特殊用途的塑料;还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。

    5、其它

    苹果酸可广泛的用于食品保鲜剂、除腥脱臭剂,在牛奶中加入L-苹果酸,还可改善质量。

    L-苹果酸可用于制作咸味食品,减少食盐用量。

    L-苹果酸可以用作一些食品的保色剂,比如可以做天然果子露保色剂。在各种片剂、糖浆中配以苹果酸可以呈现水果味,并有利于在体内吸收、扩散,它常配入复合氨基酸注射液中,以提高氨基酸的利用率。它的钠盐的治疗肝功能不全特别是高血压症的有效药物。L—苹果酸钾是良好的钾补充药,它能保持人体水分平衡,治疗水肿、高血压和脂肪积聚症等。

    L-苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中,还可以配入氨基酸溶液中,能明显提高氨基酸的吸收率;L-苹果可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病,并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用,还用于制备与合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外L-苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。

    安全信息/苹果酸 编辑

    危险品标志:  Xn,Xi 
    危险类别码:  22-37/38-41-36/37/38 
    安全说明:  26-39-37/39-36 
    WGK Germany:  1 
    RTECS号: ON7175000 
    毒害物质数据: 6915-15-7(Hazardous Substances Data)

    上下游产品信息/苹果酸 编辑

    上游原料

     马来酸 

    下游产品

    香豆酸[1]

    相关文献

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    参考资料
    [1]^引用日期:2012-05-16
    扩展阅读
    1食品商务网 苹果酸
    2祝好健康品 苹果酸

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