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  • hq[对苯二酚]

    对苯二酚是一种苯的两个对位氢被羟基取代形成的有机化合物。白色结晶。 又叫氢醌。有毒,成人误服1克,即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。对苯二酚遇明火、高热可燃,与强氧化剂反应,受高热分解放出一氧化碳。对苯二酚主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。 2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,对苯二酚在3类致癌物清单中。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 对苯二酚 外文名: Hydroquinone
    别名: 氢醌 化学式: C6H6O2
    CAS号: 123-31-9 外观: 白色针晶,见光变色
    密度: 1.32815 熔点: 172℃
    沸点: 287℃ 溶解度(水): 易溶于热水,能溶于冷水、乙醇及乙醚,微溶于苯
    安全术语: 危化品 闪点: 165
    相对分子质量: 110.1
    蒸汽压: 0.13kPa/132.4℃ 危险品运输号: 2662

    目录

    理化性质/hq[对苯二酚] 编辑

    物理性质

    性状:白色针状结晶,见光变色。有特殊臭味。

    溶解性:易溶于热水,能溶于冷水、乙醇及乙醚,微溶于苯。

    晶相标准燃烧热:-2854.1kJ/mol

    晶相标准生成热:-364.5kJ/mol

    气相标准燃烧热:-2953.3kJ/mol

    气相标准生成热:-265.3kJ/mol

    气相标准生成自由能:-179.6kJ/mol

    气相标准熵:344.28J/(mol·K)

    气相标准热熔 :123.60J/(mol·K)

    化学性质

    稳定。遇明火、高热可燃。燃烧分解为一氧化碳、二氧化碳。与强氧化剂可发生反应,受高热分解放出有毒的气体。  

    与氧化剂、氢氧化钠反应,燃烧释放刺激烟雾。是有毒、高毒物品。 [1] 

    在动物试验中,反复给予30~50mg/kg剂量时,则可引起急性黄色肝萎缩,除引起严重的肝损伤外,并能发生异常的色素沉着。服用1克时,能刺激食道,而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱;服用5克时可致死。  

    化学数据

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

    2.氢键供体数量:2

    3.氢键受体数量:2

    4.可旋转化学键数量:0

    5.互变异构体数量:3

    6.拓扑分子极性表面积40.5

    7.重原子数量:8

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:54.9

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1 [2] 

    生产方法/hq[对苯二酚] 编辑

    hq[对苯二酚] hq[对苯二酚]

    1.苯胺氧化法

    将苯胺、二氧化锰和硫酸按摩尔比为1∶3∶4加入反应釜内,加料时应在夹套中通冷冻水控制温度在10℃以下。搅拌下反应10h,反应温度逐渐升至25℃左右,生成苯醌。然后在反应物内通入水蒸气进行水蒸气蒸馏,蒸出的苯醌与水蒸气经部分冷凝后流入还原釜,再加入与苯醌的摩尔比为1∶0.7的铁粉,加热至90~100℃,搅拌下反应3~4h,还原反应的产物为对苯二酚。还原产物经过滤除去氧化铁渣后,进行减压脱水浓缩。然后加入焦亚硫酸钠、活性炭、锌粉,加热至沸腾进行脱色。趁热过滤后,滤液缓缓降温至30℃以下,对苯二酚以针状结晶析出,经离心脱水后,加入沸腾床于80℃下进行干燥,即得成品。 [2] 

    2.苯酚羟基化法

    采用过氧化氢作羟基化剂,反应在催化量的无机强酸或二价铁盐或钴盐存在下进行。 [2] 

    制备对苯二酚的化学反应式 制备对苯二酚的化学反应式
    制备对苯二酚的化学反应式 制备对苯二酚的化学反应式

    3.二异丙苯氧化法利用过氧化物进行氧化反应,制得氢醌。 [2] 

    应用领域/hq[对苯二酚] 编辑

    1.对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂,常用的浓度约为200ppm。 [1] 

    2.用作橡胶和汽油的抗氧剂等。 [1] 

    3.处理领域,将氢醌加于闭路加热和冷却系统的热水和冷却水中,对水侧金属能起缓蚀作用。氢醌用炉水的除氧剂,在锅炉水预热除氧时将氢醌加入其中,以除去残余溶解氧。  

    4.是制造蒽醌染料、偶氮染料、医药原料。  

    5.用作洗涤剂的缓蚀剂、稳定剂和抗氧剂等,还用于化妆品的染发剂。  

    6.光度测定磷、镁、铌、铜、硅和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂,铜和金的还原剂 [1]  。

    临床应用/hq[对苯二酚] 编辑

    氢醌洗剂

    对苯二酚由苯胺氧化成对苯醌,再经过还原制成无色或白色晶末对苯二酚是传统的脱色药物,能有效地治疗色素性皮肤病。对苯二酚虽有疗效,但稳定性差。于1999年3月研制了对苯二酚洗剂,克服了对苯二酚霜难以保存的缺点,并观察其对黄褐斑临床疗效。 [3] 

    临床资料

    资料完整的黄褐斑患者56例,男9例,女47例;年龄21~47岁,平均28岁;病程2周~10年,平均4.5年。均为皮肤科门诊患者。随机分为治疗组30例,对照组26例,两组间差异无显著性具有可比性。 [3] 

    注意事项/hq[对苯二酚] 编辑

    侵入途径:吸入、食入、经皮吸收健康。

    危害:毒性比酚大,对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经系统或损害肝、皮肤功能。

    急性中毒:吸入高浓度蒸气,可致头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等;误服可出现头痛、头晕、耳鸣、苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹育、呼吸困难、心动过速、尺厥、谵妄和虚脱 ,严重者呕血、血尿、溶血性黄疸,甚至可致死。

    慢性影响:长期低浓度吸入,可致头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐等。皮肤可引起皮炎。

    急性毒性:LD320mg/kg(大鼠经口);人经口5000mg/kg,死亡。

    刺激性:人经皮:250mg(24小时),轻度刺激。

    亚急性和慢性毒性:动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。

    致突变性:微生物致突变性:鼠伤寒沙门氏菌2umol/皿。微核试验:人淋巴细胞75umol/L。性染色体缺失和不分离:人淋巴细胞6mg/kg。DNA损伤:人骨髓500mol/L。

    生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):2500mg/kg(孕1~22天),致植入后的死亡率(51天,雄性),影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等,对雄性生育指数有影响。

    致癌性:IARC致癌性评论:动物不明确,人类无可靠数据。

    空气中:样品经滤器收集后,用酸洗脱,再用高压液相色谱法测定 (NIOSH法 )  

    眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

    防护服:穿相应的防护服。

    手防护:戴防化学品手套。

    眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

    吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

    食入:患者清醒时立即给饮植物油15~30ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。

    皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3 )抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。

    灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

    泄漏应急处理:隔离泄漏污染区,周围设警示标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

    废弃物处置方法:用焚烧法。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去有害成份。

    呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器

    其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。  

    运输注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温;

    储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度;

    包装注意事项:塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。  

    安全术语/hq[对苯二酚] 编辑

    S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 (In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. )

    S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 (Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. )

    S61:避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 (Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. )    

    风险术语/hq[对苯二酚] 编辑

    R22:吞食有害。 (Harmful if swallowed. )

    R40:少数报道有致癌后果。 (Limited evidence of a carcinogenic effect. )

    R41:对眼睛有严重伤害。 (Risk of serious damage to the eyes. )

    R43:与皮肤接触可能致敏。 (May cause sensitization by skin contact. )

    R50:对水生生物有极高毒性。 (Very toxic to aquatic organisms. )

    R68:可能有不可逆后果的危险。 (Possible risk of irreversible effects. )    

    法规信息/hq[对苯二酚] 编辑

    法规信息 《危化品安全管理条例》(2011年3月20日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1类毒害品。 [4] 

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    参考资料
    [1]^引用日期:2013-01-19
    [2]^引用日期:2014-08-17
    [3]^引用日期:2018-12-22
    [4]^引用日期:2013-01-19
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