反芳香性是指一类环状体系所具有的共同特性，当其中的电子离域时（π电子或孤电子对）体系的稳定性变低，通常反芳香性分子含有4n个π电子。与满足休克尔规则（4n+2个π电子）、拥有较高稳定性和键长平均化的芳香性化合物不同，反芳香性化合物高度不稳定，并表现出键长交替变化的趋势，反芳香性分子可能会自发地改变形状，比如扭转为非平面分子。通过1H NMR光谱可以观察到，反芳香性化合物中具有顺磁环电流，而芳香性化合物中则具有抗磁环电流。反芳香性一词是由Ronald Breslow在1967年提出的，他将“环状体系中电子离域时失稳的情况”定义为反芳香性。 名词释义
反芳香性（antiaromaticity）含有4n个π电子的环状共轭体系。由于π电子的离域而不稳定。这种由于共轭而引起的能量大大提高、热力学稳定性大大降低的性质叫反芳香性。例如，环丁二烯和环丙烯负离子都是反芳香性的，在低温下也不稳定。反芳香性化合物在动力学与热力学上是不稳定的，通过计算共轭体系的π电子总能量可以帮助识别反芳香性化合物，但能量差距随着电子数n的增多会逐渐趋同，因而只能作为参考判据。 反芳香性的判断
化合物具有反芳香性（antiaromaticity）的条件是：轮烯，π电子与P电子总数为4n，共平面，即共面的原子均为sp2或sp杂化。