次序规则

判断取代基或基团次序的规则
次序规则(Sequence rule),也称为顺序规则,是有机化学命名中判断取代基基团)优先次序的一个重要规则,是有机化合物命名中取代基列出顺序、烯烃结构Z、E式以及手性化合物的R、S构型判断的基本依据,也是主链编号的依据之一。[1]
次序规则最早是Cahn, R. S, Ingold, C. K和Prelog, V 为解决手性异构体命名问题,进行原子或原子团次序排列而提出的一个规则。[2]次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名[3]
次序规则主要内容是:由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定,原子序数大者为优。若原子序数相同时,则比较相对原子质量数大小。若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同,要依次比较第二个甚至第三个原子,依此类推,直到比较出优先顺序为止。[3]

提出意义

次序规则最早由Cahn, R. S, Ingold, C. K和Prelog, V 提出,目的为解决手性异构体命名问题。此后经修改和完善,于1970年为国际纯化学应用化学联合会(IU-PAC)所正式采用,成为有机化合物的命名中主链编号、取代基列出顺序、烯烃结构Z、E式的判断以及手性化合物的R、S构型判断的基本依据。