贞庆在织田政权的存在，后来也得到了德川幕府的认可，并被任为司职仪礼的高家。翌年，当上松本城主的小笠原贞庆将自己的长子秀政作为人质交给家康；与德川氏的麾下关系也得到了巩固。天正十七年，贞庆再次加入家康的麾下，并向家康示好，将家督之位让给长子秀政。 基本简介
与武田信玄战，战败。贞庆与父亲长时一同被信玄驱逐出信浓后，也是投靠了三好长庆。之后，永禄十一年，在织田信长尊奉足利义辉之弟义昭上洛时侍奉了信长。 天正三年（1575），织田信长与武田胜赖在三河国长篠[xiǎo]激战，彻底击溃了武田的骑马军团。据说战前贞庆一直催促往信浓出兵。另一方面，信长让贞庆担任对东国诸大名的外交役，与佐竹氏・；田村氏・；小山氏等进行交涉。作为室町幕府的守护家，贞庆的贵族血统得到了信长很高的评价，其在外交官一职上也发挥了重要的作用。