熊果苷
氢醌葡萄糖苷类化合物
条目
历史版本
熊果（Arbutin）属于氢醌葡萄糖苷类化合物[5]，有α-熊果苷、β-熊果苷和脱氧熊果苷三种构型。[6][7][1][8]α-熊果苷和β-熊果苷为同分异构体，分子式为C₁₂H₁₆O₇，相对分子质量为272.25，可溶于水和乙醇，微溶于油脂。[9][2]脱氧熊果苷（Deoxyarbutin）的分子式为C₁₁H₁₄O₃，相对分子质量为 194.23[10]，不溶于水，可溶于乙醇、油脂。[1]α-熊果苷一般通过酶合成法和生物转化法合成，β-熊果苷可通过植物提取、酶转化和化学合成等方法得到，脱氧熊果苷的来源则主要是有机合成。[11]
熊果苷是现代生物技术的产物，三种构型均具有阻碍黑色素形成的作用，可以减少黑色素沉积、预防雀斑、黄褐斑等色素沉着等，因而可被用于治疗色素沉着性皮肤病，也被应用于洗发、护发和美白化妆等产品中。[10][1][12]
发现历程
1852年，卡瓦利尔（Kawalier）首次将β-熊果苷分离出来。1912年，候曼尼希（Mannich ）首次通过合成得到了纯净的β-熊果苷，而β-熊果苷的完整结构则是在20世纪后半叶被确定。[13]α-熊果苷的发现比β-熊果苷晚，可追溯至20世纪初，有日本学者利用蔗糖磷酸化酶，在一系列反应下制出α-熊果苷。2001年，日本江琦糖业公司利用微生物酶催化糖转移反应，开始大批量产出α-熊果苷。[14]脱氧熊果苷最早于2004年在 哈米德（Hamed）的博士论文中提及，[14]2005年，雷蒙德·布瓦西（Raymond E. Boissy）等人工制成脱氧熊果苷，并证实其对黑色素存在抑制作用。[15]