二甲苯

芳香类有机化合物
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二甲苯(英语:Dimethylbenzene,Xylenes),化学式为C8H10,是一种无色透明、有芳香气味的液体,易燃。[1][2]不溶于水,溶于乙醚四氯化碳石油醚等有机溶剂。[6]存在邻二甲苯(CAS号为95-47-6);间二甲苯(CAS号为108-38-3);对二甲苯(CAS号为106-42-3)三种异构体。[3]各种异构体的分子式为C8H10,沸点为140°C左右,密度约为0.87g/cm3[4]二甲苯很容易被氯化、磺化或硝化。[1]在工业方面,二甲苯作为溶剂被用于印刷、橡胶和皮革工业,也作为航空燃料的成分,制造染料、纤维和薄膜的原材料。[1]
1840年,格哈特(Gerhardt)和卡乌尔(Cahours)用过量石灰和对异两基苯甲酸(Cuminic acid)一起蒸馏,发现了二甲苯。1869年,费提希(Fittig)得出结论,二甲苯有一种以上的异构体,当时他认为只有两种异构体,即间二甲苯对二甲苯。1877年雅各布森(Jacobsen)证明了邻二甲苯的存在。[7]二甲苯可由石油或者煤制备而成,约占原油的0.5-1%。[8][9]二甲苯具有急性麻醉活性。长期接触二甲苯会导致中枢神经系统紊乱(如头痛、睡眠障碍)和血象损害(消化不良)。除了产生一定的耐受力外,频繁接触二甲苯也会导致成瘾(滥用溶剂)。[10]未发现二甲苯与人类癌症之间的关联。[10]
关于二甲苯的用途,在稀释油漆和清漆方面,在需要缓慢干燥时,二甲苯可取代甲苯,可用于艺术品的溶解度测试。[4]工业混合二甲苯溶剂由于其溶解性强,挥发速度适中,是聚氨酯[zhǐ]树脂的主要溶剂,也是涂料工业应用面最广、使用量最大的一种溶剂。[11]纯品邻二甲苯用于生产苯酐邻苯二甲酸,它是制备染料、药物、增塑剂等的原料。对二甲苯是生产对苯二甲酸的主要原料。[12][13]实验领域,二甲苯和干冰被用来制作冷却反应容器。[4]二甲苯还可作为溶剂,从光学显微镜的物镜去除合成浸油。[4]在组织学中,二甲苯是应用最广泛的清除剂。[14]

历史

1840年,格哈特(Gerhardt)和卡乌尔(Cahours)用过量石灰和对异两基苯甲酸(Cuminic acid)一起蒸馏,发现了二甲苯。1869年,费提希(Fittig)得出结论,二甲苯有一种以上的异构体,当时他认为只有两种异构体,即间二甲苯对二甲苯。1877年雅各布森(Jacobsen)证明了邻二甲苯的存在。[7]