苯丙胺
手性化合物
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历史版本
苯丙胺（Amphetamine），别名为安非他明、苯齐巨林、枸橼酸安非他明等，[2]是一种手性化合物。[1]为油状液体，[3]有胺气味。分子式为C9H13N；摩尔质量为135.21g/mol。[1]其外消旋混合物可拆分为光学对映体：左旋苯丙胺与右旋苯丙胺。作为自身结构类别的母体化合物，苯丙胺涵盖MDMA（摇头丸）、N-甲基化衍生物甲基苯丙胺等多种精神活性衍生物。该化合物是苯乙胺的同系物。[1]
苯丙胺通过阻断肾上腺素能递质及多巴胺的再摄取、促进单胺类递质释放等机制发挥作用，同时具有单胺氧化酶抑制作用。[1]主要用作精神振奋药，用于治疗儿童脑功能障碍。[3]自Edeleano于1887年首次采用麻黄素合成苯丙胺（amphetamine，安非他明）后与苯丙胺相关的化合物不断登场。[5]在1927年明确了其药理作用，苯丙胺被认为是有效的鼻道和支气管扩张剂，可作为零化剂吸入，以解除鼻炎的鼻道堵塞症状。[6]2013年，苯丙胺被列入《精神药品品种目录（2013年版）》。[7]
发现历史
自Edeleano于1887年首次采用麻黄素合成苯丙胺（amphetamine，安非他明），后与苯丙胺相关的化合物不断登场。安非他明是β苯丙胺化合物，如在碳链或苯环上被其他基团取代时，则产生一系列衍生物，而苯丙胺类兴奋剂（amphetaminetype stimu-lants，ATS）是近年来被国际上广泛采纳用来描述苯丙胺及其同类化合物，包括苯丙胺、甲基苯丙胺（冰毒）MDMA及其它一些精神兴奋剂（psychostimulants），这一类兴奋剂又分为非法类和合法类。[5]
在1927年明确了其药理作用，苯丙胺被认为是有效的鼻道和支气管扩张剂，可作为零化剂吸入，以解除鼻炎的鼻道堵塞症状。1928年，美国史克公司取得苯丙胺的专利，开始生产一种以苯丙胺为主要成分的雾化吸入器，商标名Benzedrine，作为一种治疗因感冒引起的鼻塞的非处方药(OTC）。成瘾者通常会把装有药物的小罐破开，把罐内含有药物的纸条倒出，然后卷成小球吞吃。这种小球，就被成瘾者称之为“Bennies”[6]。1935年，被引进到临床，用于治疗抑郁症、肥胖症和疲劳综合征，那时就发现敏感个体对其产生心理依赖。一战期间曾滥用于某些国家的战斗人员，成瘾者达200万人之多。战后在日本几度大流行，40年代英国滥用普遍，据当时研究，在New Castle市中使用者占人口的1％，在滥用者中20％已形成依赖。70年代苯丙胺已列为管制药品。到70年代之后，美国和其它各国相继出现ATS大流行，其中包括两度非法制造的高潮。ATS的流行仍在扩展之中，不仅未被控制而且展现了愈演愈烈的上升趋势。[8]