顺反异构

立体异构中的一种
顺反异构(Cis-trans isomerism),又名几何异构,属于立体异构中的一种。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素,使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。
化合物分子中有双键或是环状结构经常会有这种现象,其中双键的顺反异构以C=C双键最为常见,此外还有C=N双键、N=N双键等。环状化合物中环烷烃杂环化合物均存在顺反异构现象。

发现历史

贝采里乌斯建议把相同组成而不同性质的物质称为“同分异构(isomerism)‘’的物质。同分异构现象的发现以及从理论上的阐明,是在物质组成和绪构理论发展中迈出的重要一步,它开始了分子结构问题的研究,促进了有机化学的发展。
在发现了酒石酸的旋光异构之后,1874年9月荷兰物理化学家范特霍夫(Jacobus Hendricus Van't Hoff.1852-1911)论帕斯特成果的小册子《化学的结构式......空间分布论》(Voorstel tot Uibreiding der...Structuur Formules in de Ruimte)在乌特勒支出版;1874年11月法国化学家勒·贝尔(Joseph Achille Lebel.1847-1930)的论文发表在巴黎的《化学会会刊》(Bulletin de La Societe Chimique)上,两人分别独立能用几何异构来解释延胡索酸Fumaric acid(反-丁烯二酸)和马来酸Maleic acid(顺-丁烯二酸)的异构现象。假定,围绕分子中两个碳原子的两个四面体,沿着四面体的一边联合在一起,表示不能转动的双键,然后,把氢基和羧基安置到两个模型中区,使他们不能重合。它们并不是旋光异构体,它们的物理性质有所差别,由此发现了顺反异构。