羟醛反应
形成碳-碳键的反应之一
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历史版本
羟醛反应（英语：Aldol reaction）是有机化学中形成碳－碳键的重要反应之一。它是指：具有α氢原子的醛或在一定条件下形成烯醇负离子，再与另一分子羰基化合物发生加成反应，并形成β-羟基基化合物的一类有机化学反应。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亚历山大·波菲里耶维奇·鲍罗丁于1872年分别独立发现，反应连接了两个羰基化合物（最初反应使用醛）来合成新的β- 羟基酮化合物。此类产物称作“羟醛”（Aldol），取自醇羟基的“羟”（ol）字和醛类化合物的“醛”（ald）字形成的名称。
反应
一个典型的现代羟醛加成反应即酮的烯醇负离子对醛的亲核加成。一旦反应发生，羟醛产物有时可以失一分子水形成α,β-不饱和羰基化合物，这就称作：羟醛缩合反应。在羟醛反应中可以使用各种亲核试剂，包括烯醇、烯醇负离子、酮的烯醇醚、醛和其他羰基化合物。与之反应的亲 电试剂通常是醛或酮（这里有许多变化如曼尼希反应）。若亲核试剂和亲电试剂不同，反应称作：交叉羟醛反应；若亲核试剂和亲电试剂相同则称作：羟醛二聚化反应。