芳香胺

氨基与芳香烃基直接相连的化合物
芳香胺(英语:Aromatic Amine),是指氨基与芳香烃基直接相连的化合物,[4][5]是无色高沸点的液体或低熔点的固体,有特殊的臭味,微溶或难溶于水。[3]
芳香胺的碱性较弱且亲核反应活性低,仅能与强缺电子试剂发生反应,可进行烷基化、酰化及与亚硝酸、醛酮的反应,易被氧化,芳环亲电取代反应活性也较高,其重氮盐还可发生取代、还原、偶合等反应。[6]芳香胺主要通过芳香族硝基化合物在酸性介质中经铁粉-盐酸还原剂还原制得,以硝基苯苯胺为例,铁粉为常用还原剂但会产生铁泥污染,也可采用无环境污染但设备要求高的催化氢化法。[7]
芳香胺广泛应用于橡胶化学品、农药、染料、药品、照相化学品的制造,还用作农用化学品、橡胶加工及制药行业的合成中间体。[8][9]芳香胺及衍生物有毒,[10]具致畸、致癌、致突变性,[8]可经呼吸、皮肤等侵入人体致病,[3]大多数芳香胺具有一定的水溶性,导致水体污染且危害水生生物、损伤生物体系统,[8]传统制备中间体重氮盐有爆炸风险,[11]部分化合物如苯胺具有易燃性。[10]2022年10月,由深圳市安若依电子商务有限公司生产的时尚女装,被检出含有一种名为“联苯胺”的可致癌芳香胺染料,实测值高达540毫克/千克,超标27倍。[12]

理化性质

物理性质