糠醛

一种化合物
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糠醛（Furfural[1]），又称2-呋喃甲醛，[2]是一种杂环化合物，由呋喃在2位氢被甲酰基取代形成，[1]为植物纤维原料中的戊聚糖经水解和脱水生成的产物。[2]可由戊糖与稀酸作用经水解、脱水、蒸馏制得。工业上用玉米芯、大麦壳、高梁杆等为原料，经水解制取。分子式为：C5H4O2，分子量96.08。无色油状液体，有特殊香味。在光照、受热、空气氧化及无机酸作用下颜色很快变为黄褐色，也容易发生聚合而呈树脂状。熔点-36.5℃，[3]常压下沸点97.9℃，含糠醛35.2%（重量），密度（d204）1.1598，[2]溶于水，可进行水蒸气蒸馏。易溶于乙醇和乙醚。其蒸气与空气混和易爆炸，爆炸极限为2.1%（体积）。[3]
糠醛是精制石油时常用的溶剂，是合成树脂、电绝缘材料、尼龙、涂料等的重要原料，还是制取药物和多种有机合成的原料和试剂。也是一种用途广泛的优良溶剂。并用作防腐剂。[3]糠醛的蒸气可能刺激眼睛和呼吸系统。液体刺激皮肤，并可能引起皮炎。[1]
欧盟委员会已开始征求关于限制化妆品中2-糠醛的公众意见，公众意见从2016年11月17日开始，截止至2017年2月20日结束，建议将2-糠醛加入至（Regulation（EC）No1223/2009）附件III限用组分，认为该物质在化妆品中最大允许使用浓度为0.001%。[4]2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，糠醛在3类致癌物清单中。[5]

发现历史

1832年德别雷纳（J. W. Doberei-ner）报道了在蔗糖加二氧化锰和硫酸作用制备甲酸时，从混浊的馏出液中分离出黄色的油状物质。由于数量太少，未能鉴定和命名。1840年斯滕豪斯（J. Stenhouse）用玉米芯、燕麦壳取得同样的产物，并进行了化学组成的研究，确定了分子式，从而推断出用任何植物原料都可以获得糠醛及其有关产物。但其名称是由1845年福恩斯（G. Fownes）先命名为糠油，后发现其具有醛的性质，而改成糠醛。直到1922年美国桂格燕麦公司（The Quaker Oats Co.）首先宣布糠醛的工业化生产。1988年美国年产量约6万吨，占世界第一位。主要生产国还有多米尼加、中国、苏联、法国、南非联邦等国家，世界年产量约30万吨。中国自1943年起生产糠醛，至1989年产量超过4万吨，是世界主要出口国家之一。[2]