二异丙基氨基锂

棕黄色溶液的化学物质
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二异丙基氨基锂（LDA），化学式为[(CH3)2CH]2NLi，是一种在有机化学中广泛使用的强碱。[1]LDA因其良好的非极性有机溶剂溶解性和非亲核性而被广泛应用。[2]LDA由Hamell和Levine于1950年首次合成，用于在不攻击羰基的情况下对酯进行α位去质子化。1950年首次合成，用于在不攻击羰基的情况下对酯进行α位去质子化。

制备与结构

在0至-78°C的条件下，向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂，即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36，因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物（包括羧酸、酯[zhǐ]、醛和酮）起去质子化作用。在THF溶液中，LDA主要以二聚体的形式存在，而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。LDA在非极性溶剂中形成温度依赖的聚集体，如在室温下，主要形成三聚体和四聚体。随着温度降低，聚集体的聚合度会增加，形成五聚体和更高聚集体。固体LDA具有易燃性，但其溶液通常不具有易燃性。
LDA已经商品化，市售LDA为其溶液，通常溶剂为极性非质子溶剂，如THF或乙醚。然而在实际应用中，特别是小剂量使用时（小于50毫摩尔），常常在临用前现配。[3]
二异丙基氨基锂