三聚甲醛
甲醛的环状三聚体
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历史版本
三聚甲醛（1,3,5-Trioxane、[3] trioxin[4]），又名1,3,5-三噁、三聚蚁醛、三氧杂环己烷[3][5]，是甲醛的环状三聚体。[7]其密度为1.17g/cm3，[1]熔点为64℃，沸点为114.5℃，易溶于水，也易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。三聚甲醛在酸性环境中，容易解聚生成甲醛，[8]也可发生聚合反应生成均聚甲醛或共聚甲醛，[9]与氯化铵在高温下共热得到三甲胺盐酸盐。[10]
三聚甲醛可用甲醛作原料，硫酸作催化剂制得。[11]其经口属低毒类，经皮属微毒类。[2]医学上可用来制作三聚甲醛糊剂、干髓糊剂等[12]，它们都可用于牙科的干髓治疗；[13]工业上是某种酚醛树脂的原料，[1]在胶黏剂中可增加胶液的黏度，提高胶的耐水性和耐腐性；[14]此外，三聚甲醛还可作防火涂料的原料。[15]
相关历史
1859年，俄国化学家布特列洛夫（Бу́тлеров）发现了三聚甲醛，并将它与氨反应，制得了六次甲基四胺。1861年，布特列洛夫又用三聚甲醛与热石灰水反应， 制得了第一个用人工方法合成的糖类物质“聚甲醛糖”。[16][17]
1914年巴克利（Buckly）氏提出，可以应用三聚甲醛糊剂麻痹牙本质的感觉，引起当时口腔医学界人士的很大注意。但1915年普林茨（Prinz）氏、1920年德米施（Demisch）氏等则认为三聚甲醛有使牙髓发生坏死的作用而加以反对。1924年弗兰克尔（Frankel）氏发表有关 三聚甲醛糊剂的研究，证明了该剂和三氧化二砷同样有失活牙髓的作用，是一种优良的失活剂。[18]