α-亚麻酸

有三个双键的多元不饱和脂肪酸
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α-亚麻酸(alpha-Linolenic Acid, ALA)是一种ω-3系列不饱和脂肪酸，学名为顺式十八碳三烯﹣9,12,15﹣酸，是一种有机物，其化学式为C₁₈H₃₀O₂。α-亚麻酸外观呈无色透明液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，其分子量为278.4，密度为0.9164 g/cm³(20 ℃)。[1][2]α-亚麻酸分子结构中含有三个碳碳双键和一个羧基，故具有高度的不饱和性和非常强的还原性。α-亚麻酸在空气中不稳定，易发生氧化反应，在碱性条件下易发生双键位置及构型的异构化反应而形成共轭多烯酸。[3]
α-亚麻酸主要以磷脂、膜脂及三酰甘油脂的形式存在于植物中，如紫苏、奇亚、亚麻、亚麻荠、星油藤等油料植物中都含有较多的α-亚麻酸。[4]α-亚麻酸进入机体后可产生代谢产物二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)，α-亚麻酸及其代谢产物EPA、DHA都是机体最主要的ω-3系多不饱和脂肪酸。α-亚麻酸具有降低血脂和血压、抑制过敏反应和炎症反应、抑制癌症的发生和转移、抑制血栓形成、预防心肌梗塞和脑梗塞、提升婴儿智力发育指数和视力敏锐度等生理功能。[3]当α-亚麻酸缺乏时，机体就不能摄入足够的营养元素，从而造成机体代谢紊乱，导致机体脂质代谢异常、免疫能力下降、动脉粥样硬化、视力减退、智力以及记忆力降低等，所以人体需要通过从食物、药品等来源摄入α-亚麻酸。[3][4]α-亚麻酸除应用于医药保健领域外，还可在养殖业领域中作饲料添加剂，在葡萄酒酿造中促进发酵等。[5][6][7]

发现历史

1886年，奥地利维也纳帝国理工学院的卡尔·哈祖拉(Karl Hazura)首次发现并命名了亚麻酸，彼时并未发现亚麻酸存在两种同分异构体。[8]亚麻酸的英文名linolenic源于拉丁语linon和oleic，前者意味亚麻，后者意为橄榄油。[9]1909年，德国德萨勒大学的恩斯特·厄德曼(Ernst Erdmann)和贝德福德(F . Bedford)以及柏林大学的阿道夫·罗利特(Adolf Rollett)首次分离出了纯的α-亚麻酸并确认了其具体结构。[10][11]1929年，乔治和米尔德里德·伯尔(George and Mildred Burr)证明亚麻酸是一种必需的膳食脂肪酸。[12]1995年，杰奎琳·桑德里(Jacqueline Sandri)和雅克·薇拉(Jacques Viala)首次人工合成了α-亚麻酸。[13]

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