银镜反应

一种产生银的氧化还原反应
银镜反应(Silver Mirror Reaction),[1]一种银化合物中的银离子被还原成单质银的化学反应,单质银均匀地涂在试管壁上,形成一层明亮的银镜,故称银镜反应。[2][1]常见的银镜反应指的是醛或还原糖与硝酸银氨水配制而成的氢氧化二氨合银(Ag(NH3)2OH)即多伦试剂(Tollens reagent[8],又称银氨溶液)发生氧化还原反应,生成单质银。[1][4]此外,其它银化合物比如乙二胺硫氰化钾的银配合物[Ag(en)2]+,[Ag(SCN)2]-在一定条件下也可被还原剂还原,产生银镜反应。[2]
银镜反应实验中,用的试管必须洁净;同时防止加入过量的氨水,否则将生成雷酸银,受热会增加引起爆炸的机会,试剂本身也将失去灵敏性;[9][7]银氨溶液溶液必须随用随配,不可久置,不能贮存,否则容易产生氮化银(Ag3N)、亚氨基化银(Ag2NH)等极不稳定、易爆的危险物质,而引起爆炸。[9][2]此外,实验后试管中的混合液也不可久置,应及时清洗处理,以免久置后可能产生危险物质,发生爆炸。[10][7]
银镜反应的应用领域广泛,化学领域中可以用来检验醛基的存在、区分还原糖和非还原糖;[3][1]工业上可以利用银镜反应制镜,或者在保温瓶胆上镀银[4]用来制作电磁辐射防护织物,保护人体不受或者少受电磁辐射的危害;[11]检测食物非法添加剂如三聚氰胺砒啶的痕量等。[12]除此之外,银镜反应还可以在病理学中用于检测组织切片中的黑色素[5][6]

反应原理

醛与弱氧化剂发生氧化还原反应,醛被氧化成相同碳原子个数的羧酸,而试剂中的银离子被还原成单质银,均匀地涂在试管壁上,形成一层明亮的银镜,故称银镜反应。[13]醛类化合物外,其他结构中含有醛基的化合物如葡萄糖甲酸[13]甲酸盐、甲酸[zhǐ][14]麦芽糖等也可以发生银镜反应。[15]果糖虽然没有醛基,但其酮基受到相邻碳原子的羟基的影响,比普通的[tóng]基活动性强,也能发生银镜反应。[16]