糖酸
醛基氧化为羧基而成的羧酸
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糖酸,
醛糖
的
醛基
氧化为
羧基
而成的
羧酸
。糖酸的命名由相应的单糖衍化而来,如D-
葡萄糖
的糖酸叫D-
葡萄糖酸
。糖酸性质类似
脂肪酸
,在
水溶液
中显酸性(
pH2
~3),能与金属离子成盐。糖酸在酸性条件下通常很容易形成内
酯
[
zhǐ
]
,也易析离出来。
简介
在水溶液中,糖酸和相应的内酯呈平衡状态,其比例视内酯环的构型而定。在
甘露糖
酸的水溶液中,平衡时
混合物
中主要含甘露糖酸和1,4-(即
γ
)内酯(五元环),而在葡萄糖酸的水溶液中,平衡时溶液中主要是葡萄糖酸和1,5-(即
δ
)内酯(六元环)。通常
γ
内酯较为稳定。
糖酸内酯可经还原试剂(如
钠汞齐
、
硼氢化钠
、
氢化铝锂
)还原或
催化
氢化为相应的
醛糖
和
糖醇
。糖酸和糖酸
内酯
衍生物可由相应的醛糖用卤素
水溶液
(通常用
溴水
)或空气氧化制得。