核苷

核酸和核苷酸的组成成分
[gān](Nucleoside)是一类糖苷的总称。核苷是核酸核苷酸的组成成分。核苷都是由D-核糖D-Z-脱氧核糖[][dìng]碱或嘌呤碱缩合而成。核苷一般为无色结晶,不溶于普通有机溶剂,易溶于热水,熔点为160~240℃。由D-核糖生成的核苷称核糖核苷,参与RNA组成,由D-α-脱氧核糖生成的核苷称脱氧核糖核苷,参与DNA组成。

概述

原指来自核酸的嘌呤和嘧啶糖苷(见苷),现已扩展至其他天然和合成的杂环碱基核糖苷,也包括糖上的C1连接到杂环碱的氧原子或碳原子上的化合物。核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶碱与核糖脱氧核糖缩合而成。核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键,生成N-糖苷,即嘧啶或嘌呤的[]喃核糖苷,称为核糖核苷。2-脱氧核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键,成为嘧啶或嘌呤的呋喃脱氧核糖苷,称为脱氧核糖核苷。例如,腺嘌呤连接到核糖上,生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷,称为腺嘌呤核苷;胸腺嘧啶连接到2′-脱氧核糖上,生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖核苷,称为胸腺嘧啶核苷

制法

核苷可从水解核酸来制备。用吡啶水溶液氧化铝或酶促水解核糖核酸RNA,可得到核糖核苷;用氧化铝或酶水解脱氧核糖核酸DNA可得到脱氧核糖核苷。核苷也可用化学方法合成。适当保护的核糖脱氧核糖碱基衍生物缩合,可得到相应的核糖核苷和脱氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳-氮和碳-碳键,然后闭环成杂环碱基而得到核苷。