呋喃
含氧五元杂环化合物
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历史版本
喃（oxole或furan[1]）又名氧杂茂、一氧化二烯五环，[2] 是最简单的含氧五元杂环化合物。[6]其相对分子量为68.07，[3]是无色透明的具有氯仿气味的液体。[3][4]密度为0.9514g/cm3（20℃），熔点为-85.61℃，[3]沸点为31.4℃，微溶于水、[4]氯仿，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇，乙醚。[3]由于呋喃比苯活泼，容易发生取代反应（卤化、硝化、磺化反应等[7]），并且其亲电取代反应主要发生在α位。[8]此外， 呋喃还可发生加成反应生成四氢呋喃等。[7]
呋喃是一种天然产物，存在于紫苏、番茄、咖啡以及少数精油和松木焦油内。[3][9][7][10] 此外，各种各样的热加工食品（咖啡、果汁、罐头食品、婴儿食品等）中都含有呋喃。[10]其在工业上常通过糠醛脱法制备。[8] 此外，还可通过Feist–Bénary合成法、[11]糖类（己糖、戊糖等）热解以及丁二烯在高温下催化制备。[10][12]
呋喃最大用途是用作有机合成原料，如制取四氢呋喃、丁二烯、吡咯和噻吩。[13] 此外，其还用作树脂和油脂的溶剂，是药物合成的原料和中间体（如呋喃西林、呋喃坦丁等）[13]，以及用作生产灭草呋喃等除草剂和其他农药（如呋喃丹）等。[14] [15]但是，呋喃已被国际癌症研究机构（IARC）归类为2B类（可能对人类致癌）。[16]其容易被肺和肠道吸收，消化后主要影响人体的肝脏，[17]还对人体有麻醉和弱刺激作用。[6]