龙葵素

甾体皂苷类生物碱，以茄啶为苷元构成的
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龙葵素（英文名：Solanine）是一类甾体糖苷生物碱，又称龙葵碱或马铃薯毒素。依据生物碱核所连接糖苷[gān]种类不同主要分为α、β、γ三种结构。龙葵素主要存在于马铃薯、番茄、茄子等茄科植物中，在百合科、菊科植物中也有发现。龙葵素毒性较强，人食入0.2 g-0.4 g即可引起中毒。常温下为白色针状结晶，有苦味，呈弱碱性，难溶于纯水，易溶于吡啶、乙腈、热乙醇、甲醇等少数有机溶剂，而在乙醚和苯等大多数非极性有机溶剂中几乎不溶。龙葵素类化合物有很好的杀菌、抗病虫、强心等作用，此外还具有显著的抗肿瘤效果，对癌症防治具有非常好的理论意义及实际应用价值。[1][3][4][5][6][7]

发现历史

龙葵素（Solanine）是一种很常见且功能丰富的糖苷生物碱。自然界中多种茄科植物如马铃薯、番茄、茄子等的叶子、根茎、花朵和果实都会含有不同浓度的龙葵素。此外在部分百合科、菊科植物中也少量含有。龙葵素最初于1820年在欧洲的黑茄，又名龙葵（Solanum nigrum L.）的浆果中分离提取得到，因此被命名为龙葵素。后来从茄科的马铃薯（Solanum tuberosum L.）中也分离得到龙葵素，故也称其为马铃薯毒素。在后续研究中人们发现，一大批结构相似的甾体皂苷类分子，如茄碱、卡茄碱等，龙葵素主要主要存在于马铃薯、番茄、茄子等茄科植物中，在百合科、菊科植物中也发现有龙葵素的存在。截止目前科学家共发现有100多种龙葵素类的生物碱。[8][9]

物质结构

龙葵素主要是以茄啶[dìng]和糖苷配基构成的，如摘要图和下表所示，茄啶和卡茄啶连接不同的糖苷形成不同结构的龙葵素（α-茄碱、β-茄碱、γ-茄碱、α-卡茄碱、β-卡茄碱、γ-卡茄碱），分子由疏水茄啶部分（含氮杂环连接环戊烷多氢菲）和亲水寡糖链苷元（如半乳糖、鼠李糖、葡萄糖等）组成。[1][3][4][5][6][7]其中α-茄碱和α-卡茄碱是马铃薯中龙葵素的主要构成形式，占马铃薯中总龙葵素含量的95%。除此之外，还有其他少量存在的龙葵素基团单元如垂茄碱、次勒帕茄、碱茄碱、卡茄碱、勒帕茄碱等。[2][10][9]